Na specjalna prośbę 2B
Estry
1.
Estry powstają w wyniku reakcji kwasów
karboksylowych z alkoholami. (reakcja estryfikacji)
Katalizator: kwas siarkowy (VI)
2.
grupa estrowa
3.
Nazewnictwo: po nazwie reszty kwasowej dodaje
się nazwę podstawionej grupy węglowodorowej.
Pierwszym członem nazwy jest nazwa
kwasu, z którego powstał ester, z
końcówką -an, drugim nazwa alkoholu, z którego powstał
ester, z
końcówką -ylu.
4.
Występowanie.
Estry
należą do jednych
z najbardziej rozpowszechnionych związków
naturalnych.
Estry
są podstawowymi składnikami
zapachów kwiatów, owoców
i ziół.
Do
estrów należą tłuszcze i woski.
Tłuszcze ( estry glicerolu i kwasów organicznych o długich, nierozgałęzionych
łańcuchach) stanowią najpowszechniejszą grupę estrów.
Tłuszcze występują w organizmach
zwierzęcych oraz niektórych roślinach. W organizmach zwierzęcych stanowią one
materiał zapasowy.
Tłuszcze roślinne znajdują się w owocach i nasionach takich roślin, jak oliwka,
rzepak, słonecznik, len, bawełna, soja.
Woski (estry wyższych kwasów
tłuszczowych monokarboksylowych (do 80 atomów węgla) oraz wyższych alkoholi
monowodorotlenowych)
Najbardziej znanym w naturze jest wosk
pszczeli.
Wosk pochodzący z wełny owczej znany jest pod nazwą lanolina.
Estry kwasów nieorganicznych znajdują się w
organizmach żywych.
5.
Przykładowe zapachy estrów
Nazwa
estru
|
Zapach
|
Octan
benzylu
|
gruszka, truskawka, jaśmin
|
Maślan butylu
|
ananas
|
Octan etylu
|
brzoskwinia, ananas, malina
|
Butanian etylu
|
banan, ananas, truskawka
|
Heksaniana etylu
|
truskawka
|
Cynamonian etylu
|
cynamon
|
Mrówczan
etylu
|
cytryna,
rum, truskawka
|
Izowalerian
etylu
|
jabłko
|
Mleczan
etylu
|
winogrono
|
Octan
geranylu
|
geranium
|
Butanian geranylu
|
wiśnia
|
Octan izobutylu
|
wiśnia, malina, truskawka
|
Mrówczan
izobutylu
|
malina
|
Octan izopentylu
|
gruszka, banan
|
Octan linalolu
|
lawenda, szałwia
|
Butanian linalolu
|
brzoskwinia
|
Mrówczan
linalolu
|
jabłko, brzoskwinia
|
Octan mentolu
|
mięta pieprzowa
|
Antranilan metylu
|
winogrono, jaśmin
|
Octan metylobenzylu
|
wiśnia
|
Butanian metylu
|
ananas, jabłko
|
Cynamonian metylu
|
truskawka
|
Octan metylofenylu
|
miód
|
Kaprylan
nonylu
|
pomarańcza
|
Butanian oktylu
|
pasternak
|
Octan
pentylu
|
jabłko,
banan
|
Butanian pentylu
|
morela,
gruszka, ananas
|
Heksanian
pentylu
|
jabłko, ananas
|
Pentanian pentylu
|
jabłko
|
Izobutanian
propylu
|
rum
|
Butanian
terpylu
|
wiśnia
|
(to tylko dla zainteresowanych - nie wymagam tego)
6.
Tłuszcze
właściwe to estry gliceryny i kwasów tłuszczowych.
W zależności od tego ile reszt kwasowych
wiąże się z grupami OH gliceryny, tłuszcze właściwie dzielimy na mono-, dwu-
lub trójglicerydy.
Zmydlanie (hydroliza
pod wpływem zasady)
7.
ZASTOSOWANIE ESTRÓW
- Dodatki do artykułów spożywczych
- Przemysł kosmetyczny i perfumeryjny
(składniki zapachowe)
- jako rozpuszczalniki do farb i lakierów
(octan etylu, octan butylu)
- Poliester (terylen, dakron,
elana) otrzymany w wyniku reakcji polikondendensacji glikolu etylenowego
i kwasu ftalowego znalazł zastosowanie m.in. w przemyśle włókienniczym do
produkcji tkaniny polartec.
- Pleksi (poli-metakrylan metylu,
bezpieczne szkło) — analog polietylenu, zawierający grupy estrowe.
- Biodiesel (estry metylowe kwasów
tłuszczowych) — to biopaliwo (przetworzony chemicznie olej roślinny, np.
rzepakowy) do silników wysokoprężnych (Diesla).
Wchodzą w skład leków np.kwas
acetylosalicylowy (polopiryna, aspirin)
OTRZYMYWANIE TŁUSZCZÓW
Reakcja alkoholi wielowodorotlenowych z kwasami tłuszczowymi.
przykłady:
Otrzymywanie tripalmitynianu gliceryny
3C15H31COOH + C3H5(OH)3 ->(C15H31COO)3C3H5 + 3 H2O
(kwas palmitynowy+ gliceryna->tripalmitynian gliceryny)
Otrzymywanie trioleinianu gliceryny
C17H33COOH + C3H5(OH)3 ->(C17H33COO)3C3H5 + 3 H2O
(kwas oleinowy +gliceryna->trioleinian gliceryny)
Otrzymywanie tristearynianu gliceryny:
C17H35COOH + C3H5(OH)3 ->(C17H35COO)3C3H5 + 3 H2O
