Estry

Na specjalna prośbę 2B

Estry

1.       Estry powstają w wyniku reakcji kwasów karboksylowych z alkoholami. (reakcja estryfikacji)

Katalizator: kwas siarkowy (VI)

 

2.       grupa estrowa

3.       Nazewnictwo: po nazwie reszty kwasowej dodaje się nazwę podstawionej grupy węglowodorowej.

Pierwszym członem nazwy jest nazwa kwasu, z  którego powstał ester, z końcówką -an, drugim nazwa alkoholu, z którego powstał ester,  z  końcówką  -ylu.

4.       Występowanie.

Estry  należą  do  jednych  z  najbardziej  rozpowszechnionych  związków  naturalnych. 

Estry  są  podstawowymi  składnikami  zapachów  kwiatów,  owoców  i  ziół. 
Do  estrów należą tłuszcze i woski.
Tłuszcze ( estry glicerolu i kwasów organicznych o długich, nierozgałęzionych łańcuchach) stanowią najpowszechniejszą grupę estrów.
 Tłuszcze występują w organizmach zwierzęcych oraz niektórych roślinach. W organizmach zwierzęcych stanowią one materiał zapasowy.
Tłuszcze roślinne znajdują się w owocach i nasionach takich roślin, jak oliwka, rzepak, słonecznik, len, bawełna, soja.
Woski  (estry wyższych kwasów tłuszczowych monokarboksylowych (do 80 atomów węgla) oraz wyższych alkoholi monowodorotlenowych)
 Najbardziej znanym w naturze jest wosk pszczeli.
Wosk pochodzący z wełny owczej znany jest pod nazwą lanolina.

Estry kwasów nieorganicznych znajdują się w organizmach żywych.

5.      

         Przykładowe zapachy estrów

Nazwa estru	Zapach
Octan benzylu	gruszka, truskawka, jaśmin
Maślan butylu	ananas
Octan etylu	brzoskwinia, ananas, malina
Butanian etylu	banan, ananas, truskawka
Heksaniana etylu	truskawka
Cynamonian etylu	cynamon
Mrówczan etylu	cytryna, rum, truskawka
Izowalerian etylu	jabłko
Mleczan etylu	winogrono
Octan geranylu	geranium
Butanian geranylu	wiśnia
Octan izobutylu	wiśnia, malina, truskawka
Mrówczan izobutylu	malina
Octan izopentylu	gruszka, banan
Octan linalolu	lawenda, szałwia
Butanian linalolu	brzoskwinia
Mrówczan linalolu	jabłko, brzoskwinia
Octan mentolu	mięta pieprzowa
Antranilan metylu	winogrono, jaśmin
Octan metylobenzylu	wiśnia
Butanian metylu	ananas, jabłko
Cynamonian metylu	truskawka
Octan metylofenylu	miód
Kaprylan nonylu	pomarańcza
Butanian oktylu	pasternak
Octan pentylu	jabłko, banan
Butanian pentylu	morela, gruszka, ananas
Heksanian pentylu	jabłko, ananas
Pentanian pentylu	jabłko
Izobutanian propylu	rum
Butanian terpylu	wiśnia

 (to tylko dla zainteresowanych - nie wymagam tego)

 

6.       Tłuszcze właściwe to estry gliceryny i kwasów tłuszczowych.

W zależności od tego ile reszt kwasowych wiąże się z grupami OH gliceryny, tłuszcze właściwie dzielimy na mono-, dwu- lub trójglicerydy.

Zmydlanie (hydroliza pod wpływem zasady) 

7.     

  ZASTOSOWANIE ESTRÓW 

-  Dodatki do artykułów spożywczych

- Przemysł kosmetyczny i perfumeryjny (składniki zapachowe)

- jako rozpuszczalniki do farb i lakierów (octan etylu, octan butylu)

- Poliester (terylen, dakron, elana) otrzymany w wyniku reakcji polikondendensacji glikolu etylenowego i kwasu ftalowego znalazł zastosowanie m.in. w przemyśle włókienniczym do produkcji tkaniny polartec.

- Pleksi (poli-metakrylan metylu, bezpieczne szkło) — analog polietylenu, zawierający grupy estrowe.

- Biodiesel (estry metylowe kwasów tłuszczowych) — to biopaliwo (przetworzony chemicznie olej roślinny, np. rzepakowy) do silników wysokoprężnych (Diesla).

Wchodzą w skład leków np.kwas acetylosalicylowy (polopiryna, aspirin)

 OTRZYMYWANIE TŁUSZCZÓW
Reakcja alkoholi wielowodorotlenowych  z kwasami tłuszczowymi.
przykłady: 
Otrzymywanie tripalmitynianu gliceryny 3C₁₅H₃₁COOH + C₃H₅(OH)₃ ->(C₁₅H₃₁COO)₃C₃H₅ + 3 H₂O
(kwas palmitynowy+ gliceryna->tripalmitynian gliceryny)

Otrzymywanie trioleinianu gliceryny C₁₇H₃₃COOH + C₃H₅(OH)₃ ->(C₁₇H₃₃COO)₃C₃H₅ + 3 H₂O
(kwas oleinowy +gliceryna->trioleinian gliceryny)

Otrzymywanie tristearynianu gliceryny: C₁₇H₃₅COOH + C₃H₅(OH)₃ ->(C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅ + 3 H₂O